La carrera futbolística de Diego Segura comenzó en el filial del Real Betis, en la temporada 2003/2004, con 19 años. En la temporada 2007/2008 fue donde su proyección y continuidad en el equipo quedó demostrada disputando un total de 30 partidos.

Durante la temporada 2008/2009 estuvo a caballo entre el filial y el primer equipo del Real Betis, llegando a debutar con el primer equipo en Primera División frente al Valencia CF y disputando dos partidos más en el campeonato de liga frente al RCD Espanyol y el Atlético de Madrid.

La temporada 2009/2010 fichó por el Deportivo Alavés en la Segunda División B, jugando un total de 24 partidos. En la campaña 2010/2011 recala en las filas del Real Jaén en la división de bronce. La pasada temporada, 2011/2012, jugó en la AD Ceuta, disputando un total de 28 partidos como titular y anotando 5 goles.

Entre sus características cabe destacar su rapidez, mostrando una gran calidad sobre el terreno de juego y se suele desempeñar como extremo izquierdo o segundo punta.